Anno accademico 2007/2008 - lauree triennali

[ELENCO COMPLETO]
  1. Approfondimenti di analisi matematica 2.
  2. Approfondimenti di geometria 1.
  3. Approfondimenti di geometria 2.
  4. Approfondimenti di meccanica analitica.
  5. Architettura degli elaboratori.
  6. Basi di dati.
  7. Biologia.
  8. Chimica.
  9. Chimica organica e biochimica.
  10. Complementi di analisi matematica.
  11. Complementi di geometria.
  12. Dinamica dei fluidi.
  13. Dinamica dei sistemi di particelle.
  14. Diritto ambientale.
  15. Ecologia.
  16. Economia ambientale.
  17. Ecotossicologia (con laboratorio).

21. Chimica organica e biochimica

prof.ssa Lidia Armelao


OBIETTIVO DEL CORSO

Il corso si prefigge di fornire agli studenti le conoscenze di base relative alla chimica delle
sostanze organiche per permettere di comprenderne la struttura, le proprietà chimico-
fisiche, la reattività ed il comportamento biologico ed ambientale.

PROGRAMMA DEL CORSO

Introduzione. Struttura elettronica e legami del carbonio nei composti organici.
I gruppi funzionali e le loro caratteristiche .
Alcani e cicloalcani. Nomenclatura e isomeria. Principali reazioni degli alcani.
Alcheni e alchini. Nomenclatura e proprietà, isomeria geometrica. Principali reazioni degli
alcheni. Acidità e reattività degli alchini.
Composti aromatici ed eterociclici aromatici. Il benzene: struttura, aromaticità ed energia
di stabilizzazione. Reazioni di sostituzione elettrofila aromatica. Eterocicli aromatici che
hanno importanza biologica.
Alogenuri alchilici. Nomenclatura e proprietà. Principali reazioni.
Stereochimica ed isomeria ottica. Chiralità ed effetto della luce polarizzata. Enantiomeri,
racemi, mesocomposti e diastereoisomeri. Configurazione assoluta di carboni chirali.
Misura del potere ottico rotatorio. Reazioni stereospecifiche e stereoselettive.
Alcoli, fenoli, eteri. Nomenclatura e proprietà. Acidità degli alcoli. Principali reazioni degli
alcoli. Ossidazione di alcoli a composti carbonilici. Sintesi degli eteri. Nomenclatura, sintesi
e reazioni degli epossidi. Proprietà e reattività di tioli.
Aldeidi e chetoni. Nomenclatura. Struttura del carbonile. Principali reazioni. Reazioni di
riduzione e ossidazione. Enoli ed enolati: tautomeria cheto-enolica.
Acidi carbossilici e derivati. Nomenclatura. Struttura del carbossile. Costanti di dissociazione.
Esterificazione. Saponificazione. Anidridi: sintesi e reazioni. Sintesi ed idrolisi delle
ammidi.
Ammine. Nomenclatura e basicità di ammine alifatiche e aromatiche. Reattività delle
ammine alifatiche: formazione di sali e reattività come nucleofili. Composti di ammonio
quaternario. Sali di diazonio aromatici come intermedi.
Meccanismi di reazione.



Concetti di reazione chimica; reagenti elettrofili e nucleofili; intermedi di reazione.
Reazioni di alogenazione radicalica negli alcani: reattività e selettività.
Reazioni di addizione elettrofila agli alcheni: meccanismo generale. Regola di
Markovnikov.
Reazioni di sostituzione elettrofila aromatica. Sostituzioni elettrofile su benzeni sostituiti
ed eterocicli: regole di orientamento e reattività comparata tra benzene e benzeni
sostituiti.
Reazioni di sostituzione nucleofila SN1 e SN2.
Reazioni di eliminazione E2 e E1. Disidratazione di alcoli ad alcheni.
Reazioni di addizione nucleofile al carbonile.
Reazioni di sostituzione nucleofila acilica. Esterificazione. Saponificazione. Sintesi ed
idrolisi delle ammidi.
Reazione degli ioni enolato. Condensazioni aldoliche e reazioni di Clajsen. Tautomeria
cheto-enolica.
Le molecole biologiche
Relazioni tra struttura e funzione. Il DNA. I legami chimici in biochmica.
Le leggi della termodinamica. Le molecole fondamentali dei sistemi viventi. Le trasformazioni
energetiche. L’ATP. Struttura e funzione delle proteine. Purificazione delle proteine.
Identificazione della struttura primaria. Identificazione della struttura tridimensionale.
L’informazione genetica. Gli enzimi. I Carboidrati. I lipidi.
La trasduzione e la conservazione dell’energia. Il metabolismo. La glicolisi e la gluconeogenesi.
Il ciclo dell’acido citrico. La fosforilazione ossidativa. La fotosintesi. Il ciclo di Calvin.
Il metabolismo del glicogeno. Il metabolismo degli acidi grassi.
Il trunover delle proteine.
La sintesi delle molecole biologiche
La biosintesi degli amminoacidi. La biosintesi dei nucleotidi. La biosintesi dei lipidi.
Replicazione e riparazione del DNA. La sintesi proteica.
Il controllo dell’espressione genica
La risposta ai cambiamenti ambientali
I sistemi sensoriali. Il sistema immunitario.
Cenni alle tecniche spettroscopiche applicabili ai composti organici: UV-Vis, IR, risonanza
magnetica nucleare (NMR).

BIBLIOGRAFIA

t.W. graham solomons, Chimica Organica, Editoriale Grasso, Bologna.
J.m.berg - J.l.tymoczKo - l.stryer, Biochimica, Zanichelli, 5ª edizione.
m. ferrari - m.sisti, Esercitazioni di chimica organica, CLUED, Milano, 2° Ed.

DIDATTICA DEL CORSO
Lezioni in aula.




METODO DI VALUTAZIONE
Prova orale.

AVVERTENZE
Il ricevimento ha luogo presso lo studio in via dei Musei, l’orario verrà comunicato
successivamente.



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